Найден новый путь создания важнейших «строительных блоков» лекарств

Источник: 3dchem.com

Биарилы — тип соединений, в структуре которых имеется два связанных друг с другом бензольных (арильных) кольца. Биарилы являются основой для производства многих функциональных материалов (жидкие кристаллы, светодиоды, проводящие полимеры). Но важнейшая область использования биарилов — это фармацевтика. В последние двадцать лет биарилы производились в основном при помощи кросс-сочетания. Два отдельных бензольных кольца предварительно подготавливались, а затем соединялись в присутствии катализатора на основе палладия. Но палладий — крайне токсичный материал, и даже следовые остатки в лекарствах недопустимы. В итоге фармацевтическим компаниям приходится прилагать значительные усилия для дополнительной очистки препаратов, что повышает их стоимость. Долгое время химики пытались найти способы прямого соединения бензольных колец, но чаще всего такие реакции проходили только на фоне нежелательных условий (высокая температура, сильные растворители, избыток одного из реагентов и т. д.).

Команда химиков из Университета Бристоля — профессор Гай Ллойд Джонс, доктор Крис Рассел и аспирант Лиам Болл — представила новый метод прямого соединения. Пара простых соединений с ароматическими кольцами с нетоксичными участниками реакции на основе кремния образуют биарил в исключительно мягких условиях — при комнатной температуре, независимо от присутствия воздуха или влаги. В качестве катализатора используется материал с небольшим содержанием золота. Золото, конечно, драгоценный металл, но он намного дешевле палладия. А главное — он безопасен для организма человека и для окружающей среды. Чтобы продемонстрировать свою технологию в действии, команда провела краткий синтез дифлунизала — препарата, используемого для лечения хронического артрита и для снятия острых болей при челюстно-лицевой хирургии.

Рисунок: sciencemag.org, DOI:10.1126/science.1225709